settori giovanili di alto livello come quelli di Fiorentina e Spezia, Di Paola ha poi proseguito il proprio percorso con Poggibonsi, Siena e Sansepolcro, maturando esperienza nel campionato di Serie D. È un esterno mancino capace di abbinare qualità tecniche, corsa e attenzione nella fase difensiva.

Benvenuto a Grosseto, Gabriele!

Le parole del giocatore alla firma:" Sono felicissimo di iniziare questa nuova avventura e poterlo fare in una piazza. importante e prestigiosa come Grosseto rende tutto ancora più speciale.

Per me sarà la prima esperienza in Serie C: è un'opportunità che ho conquistato con il lavoro e che voglio vivere al massimo, cercando di farmi trovare sempre pronto e onorando ogni giorno questa maglia.

Ringrazio la società per la fiducia che ha riposto in me. Non vedo davvero l'ora di iniziare e di conoscere i nostri tifosi.

Forza Grosseto!"